De schilder en tekenaar werd geboren in Nieuwkoop, maar verhuisde in 1924 met zijn ouders naar Hilversum, waar zij een melkwinkel begonnen. Jan bracht de bestellingen rond op de fiets en kwam op zijn tochten terecht bij lijstenmakerij Dekker, waar hij kennismaakte met schilders uit de regio en hun werk. Hij leerde daar het vak van lijstenmaker en tekende in zijn vrije tijd gebouwen en industriecomplexen in Amsterdam. In 1928 fietste hij naar Brugge en Antwerpen om zich daar verder in het tekenen te bekwamen. Hij zal daar regelmatig terugkomen.
Langzaam kreeg hij erkenning en in 1932 kreeg hij een Koninklijke subsidie, waarmee hij lessen kon betalen. Hij werd lid van diverse schildersverenigingen in Hilversum, Amsterdam (Sint Lucas) en in het Gooi. Zijn werk heeft een eigen stijl.
Pas in de jaren vijftig doet hij Parijs aan. Dit wordt zijn favoriete reisdoel; het bruisende Parijse stadsleven trekt hem aan. Later is Rijlaarsdam ook veel in Spanje te vinden, m.n. in Barcelona.
Jan Rijlaarsdam heeft een indrukwekkend en zeer veelzijdig oeuvre nagelaten, in zowel stijlen, materialen als toegepaste technieken. Variërend van realistisch tot impressionistisch en expressionistisch met zelfs uitstapjes naar het abstracte wist Rijlaarsdam telkens weer te verrassen. Favoriete onderwerpen van Jan Rijlaarsdam waren samenscholende clochards en prostituees in cafés. In de traditie van Isaac Israëls en Henri de Toulouse Lautrec was hij een waar vertolker van het stadsleven.

The painter and draftsman was born in Nieuwkoop, but moved with his parents to Hilversum in 1924, where they started a dairy shop. Jan delivered orders by bike and during his travels he ended up at the Dekker frame shop, where he got to know painters from the region and their work. There he learned the trade of frame maker and drew buildings and industrial complexes in Amsterdam in his spare time. In 1928 he cycled to Bruges and Antwerp to further develop his drawing skills. He would return there regularly. He slowly gained recognition and in 1932 he received a Royal subsidy, with which he could pay for lessons. He became a member of various painters’ associations in Hilversum, Amsterdam (Sint Lucas) and in the Gooi. His work has its own style. It was not until the fifties that he visited Paris. This became his favourite destination; the vibrant Parisian city life attracted him. Later Rijlaarsdam also spent a lot of time in Spain, especially in Barcelona. Jan Rijlaarsdam left behind an impressive and very versatile oeuvre, in styles, materials and applied techniques. Ranging from realistic to impressionistic and expressionistic with even excursions into the abstract, Rijlaarsdam always managed to surprise. Jan Rijlaarsdam’s favorite subjects were clochards and prostitutes gathering in cafes. In the tradition of Isaac Israëls and Henri de Toulouse Lautrec, he was a true interpreter of city life.